No resulta sencillo querer resumir en unas pocas secciones la historia del colegio; y la razón es fácilmente comprensible: en el 2021, se celebró el centenario de su fundación.
Todo comenzó con la llegada de un grupo pequeño de jesuitas mexicanos el 16 de agosto de 1914. Llamados por el arzobispo de San Salvador se les encomendó la Iglesia de San José (en el centro de la ciudad) y también provisionalmente, la dirección del Seminario, en el edificio anexo a la Iglesia de San José. Ya en marzo de 1915 inicia el año escolar en el Seminario. Pronto un buen grupo de familias manifestó sus deseos de tener en San Salvador un Colegio de la Compañia de Jesús.
La principal dificultad para iniciar el Colegio estaba en la carencia de jesuitas, pues algunos de los jesuitas comenzaban a regresar a su patria. Queriendo responder a la petición de las familias que así lo solicitaban, el Vicerrector del Seminario admitió algunos niños «externos» para que asistieran a las clases del Seminario Menor. Así fue como nació el Colegio «Externado de San José», el 1° de febreror de 1921. El 22 de octubre de ese mismo año, llegó el reconocimiento oficial del Externado como autorizado para los estudios de Ciencias y Letras.
Hasta 1924, el Externado fue un anexo del Seminario. Los alumnos externos, los no seminaristas, asistían a las clases con los alumnos internos. Ese mismo año, el Colegio se separó del Seminario y comenzó su autonomía, aunque compartiendo el mismo conjunto de edificios y algunos profesores.
En 1938, los seminaristas abandonan el «caserón verde» (así era conocido popularmente el lugar) y se trasladan al actual seminario San José de la Montaña. Con el traslado del seminario, el Colegio tuvo más espacio y el número de alumnos creció. Tal como se había soñado con un nuevo edificio para el Seminario, también se empezó a soñar en un nuevo edificio para el Colegio. Y el sueño se fue haciendo realidad cuando en enero de 1939 se compró un terreno situado a las orillas de la capital, y en marzo de 1951 se consiguió un préstamo de un Banco para poder iniciar la construcción del Colegio.
El 29 de octubre de 1951, siendo Rector el Padre Vicente Aranguren, se colocó la primera piedra del Colegio. Dos años después, en enero de 1953, siendo Rector el Padre Florentino Idoate, los alumnos de la primaria estrenaban el nuevo edificio en lo que sería más tarde la 25ª Avenida Norte. Unos meses después se incorporaron los alumnos de secundaria, aunque todavía faltaba el último pabellón.
Es de justicia dejar constancia del trabajo del Hermano José Belamendía, quien construyó el Colegio, y del arduo trabajo, durante años, del Hermano Francisco Elorriaga, conocido más tarde por los alumnos como «Atari», quien preparó, a pico y pala, los terrenos que hicieron posible la construcción acarrearon toda la arena necesaria y fabricaron más de un millón de ladrillos.
Al fin, los "pericos" (así se les conocía a los alumnos) tenían su propio nido sin tener que compartirlo con nadie. Un hermoso edificio cuadrado de 80 metros de lado y tres plantas, con un gran patio interior, usado para los actos cívicos y otras celebraciones.
En 1956 se celebró el cuarto centenario de la muerte de San Ignacio de Loyola, y, como homenaje, los jesuitas del Externado iniciaron la «Academia Loyola». Con ello se pretendía dar la oportunidad de estudiar el Plan Básico (actual tercer ciclo) a adultos trabajadores. El primer año tuvo 64 alumnos y durante los años que funcionó el número promedio de alumnos estuvo entre los 200 y 230. La Academia Loyola funcionó hasta 1972 y los objetivos específicos de la institución reorientaron su esfuerzo hacia lo que sería el Turno Vespertino.
No se podía llegar al Colegio, ni antes ni ahora, sin que llamara la atención la Capilla, San Ignacio de Loyola. Su construcción se inició en 1962, y se inauguró en septiembre de 1963. El alma de la construcción de la capilla fue el Padre Joaquín López y López; el diseño fue del Arquitecto Salvador Choussy; los cálculos del Ingeniero Guillén y el constructor fue el Hermano Fabían Zarrabe.
Hasta los años setenta, los Colegios de la Compañía de Jesús eran, en general, abiertos a la clase alta y media alta, y excluyentes o imposibles para las clases baja y media baja. Pero en ese tiempo «algo comenzó a moverse» a nivel de la Compañía de Jesús, a lo que no fueron ajenos los Padres y Hermanos que, en ese tiempo, llevaban el Colegio.
