El colegio Externado “San José” fue fundado por la Compañía de Jesús en San Salvador, en 1921. En el Seminario, dirigido por los jesuitas, situado en el centro de San Salvador, contiguo a la Iglesia San José (desaparecida ya por un voraz incendio), se formaban los jóvenes con aspiraciones sacerdotales.
Un grupo de padres y madres de familia propuso a los jesuitas la idea de admitir alumnos que, sin pensar en el sacerdocio, pudieran cursar su bachillerato en el seminario. Aceptada la idea, a diferencia de los seminaristas, que eran internos, estos nuevos alumnos eran llamados «los externos». En las mismas instalaciones comenzaron a estudiar los jóvenes del internado y los del externado.
Cuando, años más tarde, los seminaristas pasaron a vivir al recién construido Seminario San José de la Montaña, en los antiguos locales sólo se quedaron estudiando los alumnos del externado. De allí procede el nombre del Colegio: Externado de San José.
Hacia los años ’40, por la necesidad de ampliar las instalaciones y brindar mejores servicios educativos, fueron adquiridos unos terrenos, en lo que entonces era «las afueras de San Salvador» (ubicación actual del colegio). Fueron años de duro trabajo y empeño por parte de algunos hermanos jesuitas procedentes del país vasco: Elorriaga, Belamendía, Eizmendi, primeramente, y más tarde el Hermano Fabián Zarrabe. Quedó erigido el edificio y las instalaciones del nuevo Externado de San José, sobre una cima que iniciaba en la 25 Av. Norte, conocida también como Avenida Universitaria.
En 1954, la Primaria pasó al nuevo edificio y un año más tarde, coincidiendo con los 400 años de la muerte de San Ignacio de Loyola, la secundaria pasó también al nuevo edificio. Hacia 1963 se construye la Capilla San Ignacio de Loyola, con capacidad para mil personas.
Hacia 1956, en horario nocturno y para atender las necesidades y demandas educativas de un numeroso grupo de obreros y empleados nace la Academia Loyola. En 1972, para atender a alumnos de familias de escasos recursos económicos surge el Turno Vespertino. En 1978, se implanta la coeducación en el Colegio con la integración del primer grupo de alumnas a la institución.
El 10 de octubre de 1986, un fuerte terremoto en San Salvador deteriora seriamente las instalaciones colegiales, volviendo inservible el antiguo edificio cuadrangular de tres pisos, el cual tuvo que ser demolido.
1987 es, por una parte, un año de funcionamiento en la Capilla, primaria y Tercer Ciclo, y en las instalaciones del edificio «A» de la UCA, el Bachillerato y, por otra, de construcción de las nuevas instalaciones (de una sola planta excepto el edificio administrativo).
1988 es el inicio del año escolar en las nuevas instalaciones, que son las que actualmente conocemos. Estas nuevas instalaciones se construyeron gracias al decidido apoyo económico de otras provincias y obras de la Compañía de Jesús.